Sin dudas que la suerte para Rosario Central ha sido nuevamente esquiva, ya que el rival que salió en la bolilla fue el poderoso San Pablo, y a lo largo de la historia se registran cuatro enfrentamientos entre canallas y paulistas.
La primera vez fue en la fase de grupos de la Copa Mercosur 2000. El primer partido lo disputó como visitante, el 23 de agosto de 2000, en Brasil y el equipo dirigido en aquel entonces por Edgardo Bauza cayó 1 a 0 con gol de Gustavo Nery a falta de 15 minutos para que finalice el encuentro.
En el compromiso de vuelta, disputada el 21 de septiembre de 2000, los canallas ganaron 2 a 1 con tantos de Ezequiel González y Javier Cappelletti. Mientras que Sandro Hiroshi marcó el gol para los brasileños.
La última vez que se vieron las caras fue en los octavos de final Copa Libertadores 2004. En el cotejo de ida, disputado en Arroyito, el 6 de mayo de 2004, Central le ganó 1-0 a San Pablo con gol de Gonzalo Belloso a los 42 minutos del segundo tiempo.
La vuelta en Brasil, jugada seis días más tarde, fue para San Pablo por 2-1 con dos goles de Graffite. Germán Herrera a los 6 minutos había abierto el marcador para el elenco de Miguel Angel Russo.
En los penales, los paulistas se impusieron por 5-4 en aquella recordada tanda de penales en la que fallaron Julio César Gaona y Matías Irace.
